道路の上空飛行(安全高度を飛行:大きな車にぶつかったり大きな車の運転者が危険を感じたるするような低空飛行はいけません)だけならグレーゾーンであるが、 ・そのドローン200㌘未満の小型のものでなく1㎏以上もある相応な重量級ですね …相応な重量級でなければ、自動車を追尾できるような高い飛行性能を持っておりません ドローン規制法(改正航空法)による規制対象です。
規制対象になってしまうと、 ・ドローンは、人口集中地域では飛ばしてはいけないのが原則で、飛ばす場合は許可制です。
この質問だと飛ばす場所は多分人口密集地域だし、 地域としては密集地域外でも交通量の多い道路はその道路上(上空含)だけは密集地域と見なすことになっていることもあります。
許可は操縦者の技量が問われるだけでなく監視人を配置するとかの条件も厳しく、この質問のような状況ではとても許可がでるとは思えません。
・ドローンは、30メートルルールがあって、他人/他の車/沿道の建物 などから30メートル以上離して飛ばすのが原則です。
この質問の状況ならドローンを十分高い高度(50mとか)で飛ばせば良さそうですが、 30mルールは離着陸も含めたすべての行程に適用されるので、最初ドローンを離陸させる場所/最後にドローンを降ろす場所に周囲半径30メートル以上何もない/他人のいない場所を確保しなければなりません。
街中の空撮とかだとそうもいっていられないので許可を申請しますが、この許可の条件も厳しく、少なくともこの質問のような状況で許可を得るのはまず無理です。
・ドローンは、操縦者が常時肉眼で監視しながら飛行するのが原則です(時々モニターに目をやるくらいなら良いとしても注意力はドローン監視8:モニター2くらいで ドローン監視専任者を車に同乗させるのですか? 車が一人乗りなら、ドローンを監視していたのでは今度は車の運転ができません。
車を運転しながらなら、ドローンは偶に注意を向けるくらいが精一杯=常時監視の原則から外れます。
こんなのを「目視外飛行」といい、許可制です。
別に監視人を配置するとかの厳しい安全基準があり、この質問のような理由ではさすがに許可が出る可能性はゼロです。
結局、この質問のような状況でで飛ばすのは、ほとんど絶望と言わざるを得ません・・・が結論です。