「自動車保険(20等級と250㏄バイクの保険(20等級)でも 原付の単独保険に入るには新規しかないのでしょうか?」 そうですね。
新たな車両の契約は新規扱いです。
保険会社によっては何がしかの割引をすることがあるかも知れませんが、あまり期待しないほうがいいでしょう。
「なぜ同じ二輪なのに250㏄→50ccに車両入替えができないんでしょうか?」 「同じ二輪」ではないからですね。
保険のカテゴリー分けは道路運送車両法の区分に従っています。
125cc以下は「原動機付自転車」と言う分類で、125ccを超える「二輪の軽自動車(軽二輪)」と、250ccを超える「二輪の小型自動車(小型二輪)」とは別の分類になっています。
保険会社の保険契約は分類により独立していますので、ある分類の契約を他の分類に切り替える事はできません。
もっともこれは、法律的な制約と言うよりも、損害保険会社の判断でそのような運用をしているだけだと思います。
実際に分類の異なる軽二輪と小型二輪の間なら、車両の入れ替えはできますからね。
原付と軽二輪の入れ替えだって、保険会社にやる気があるなら可能でしょう。
保険商品をどう作るかは保険会社の任意ですから。
まあ、自動車保険は損害保険会社にとって儲からない、社会的要請からやむなく商品化している正確が強い商品だそうですから、積極的な商品展開をする魅力には乏しいでしょうね。
また、二輪の免許を持つ人の数は四輪のそれと比べて2桁も小さく、二輪免許を持つ人の多くは別に四輪も持ちます。
二輪と四輪の間をフラフラ、あるいは原付と二輪の間をフラフラする人は、保険会社が顧客の確保に走りたいと思うほど沢山いる訳ではなく、わざわざ減収になる割引の拡大をする理由が無い、だから現状の形態を変えない、そういう事だと思います。