個人的は意見になります。
スケボー歴17年になる28歳です。
オーリーに問わず、ジャンプをする動作に必要なのは 両腕を持ち上げる「引上げ」だと思います。
引き上げるときに腕というよりも、胸や肩を持ち上げる感じです。
これを意識するだけでも5㎝くらいは高くなります。
しかし気持ちだけ高く飛んでしまってスケボーが置いてけぼりになってしまいがちです。
なので、キックの動作をするタイミングと前足(ノーズ足)を擦りあげる(オーリー足)タイミングを少し遅らせてください。
イメージとしては「引上げ」と「オーリー足」のタイミングはほぼ同時くらいになります。
オーリー足をそのまま前へ突き出すと同時にテール足をしゃがませます。
そして着地。
ちなみにコーンバーよりも縦コーンのほうが飛びやすいです。
なぜなら距離感がつかみやすいからです。
まずは飛び越えられるものをひたすら飛び越えて、オーリー前のしゃがむタイミングなどをつかんでください。
高い障害物を飛び越える時にいつもイメージすることは 「浮遊時間」です。
足をすぐに着地させるよりも、しゃがんだままの着地をするようなイメージです。
理屈よりも「これ飛び越えるだけでしょ?とにかく上に飛ぶ飛ぶ飛ぶ...」というような「気持ち」が大事だと思います。
気合い・努力・集中を心がけて頑張ってみてください。
参考になれば嬉しいです。