船舶免許で言えば、恐らく特定操縦免許が必要ではないかと思います。
(お金を取ってお客を船に乗せる行為に対して必要な資格です。
トーイング前後がその状態である、と判断されると思います。
) 保険は、どこまで面倒を見るか?で保険の種類や掛け金が違いますので、「何とか海上火災保険株式会社」に相談すると良いでしょう。
「何とか海上火災」と指定したのは、数ある損保会社の中でも社名に海上火災と付いている会社は、船舶保険会社が元になっているため船舶の保険に比較的強いのです。
その他、海上という言葉が付いてない所や、「○○火災海上保険」とお尻の方に海上という単語が付いている場合、出自が普通の損保会社である場合が多いようです。
但し、担当者がプレジャーボートに疎いと、普通の損保会社よりちょっとマシな程度の場合も有りますが。
また、トーイング中のライダーの事故については「保険に加入している船舶から降りている際の事故」と判断され、船舶保険と別にレジャー中の事故扱いになる可能性が考えられますので、国内旅行傷害保険のようなレジャー中の事故や怪我にも対応出来る保険にも加入することになるかも知れません。
その辺りは保険屋さんと意思の行き違いがないように良く相談して下さい。
事故が起きたけれど保険が効くと思ったら保険適用外だった、というのは一番具合が悪いパターンなので、保険でカバー出来る範囲をよく確認して加入して下さい。