チューブラータイヤの方が難しいです。
チューブレスタイヤはクリンチャーの着脱ができれば、基本は同じです。
チューブレスタイヤはビードを上げる作業が多少コツが必要ですし、タイヤによっては硬くて嵌めにくいこともありますが、やるべきことはクリンチャーと同じです。
慣れればチューブを噛みこむ心配が無い分だけクリンチャーよりも楽です。
チューブレスタイヤの最後の嵌めこみは、反対側のビードがしっかりリムの溝に落ちている状態にしてやればよいです。
また石鹸水等を使い、タイヤを滑りやすくすればそれほど難しくはありません。
チューブラー用のホイールはクリンチャー等に比べればリムは浅くて嵌めることそのものには苦労はしません。
しかし、チューブラー用ホイールのリムはタイヤを保持する機能はありません。
リムに接着剤を塗ったり、リムテープ(両面テープ)を張ったりする必要がありますし、センターが正確に出ていないと性能を発揮できないし場合によっては走行中に外れる可能性もあります。
また、接着剤やテープでガッチリと接着されているため外すのも一苦労です。
さらに、交換できたとしても接着剤が完全に乾いていないと走行中に外れる可能性もあります。
いくら作業に慣れている人でもある程度の時間が必要になります。