今年のGWも西日本へ旅をしてきた長野県在住民です。
四国も3年ほど前に出かけました。
(その際はバイクでした) 私の場合は四国(香川)を13時に出発して、長野県(南の方)に到着したのは20時過ぎだったと記憶しています。
大阪を越える必要があるので非常に疲労しました。
質問者さんのプランですと、大阪通過の時間帯が19時前後と予想しますので、その時間帯は渋滞などが発生しやすくあまりオススメできる時間帯とは思えませんが、渋滞無しで2時間ちょっと、渋滞があると3~4時間かかって大阪に到着です。
そして、吹田IC⇒清水ICが約330kmですから休憩無しで走ったとして、3.5時間くらいですね。
高速を降りるまでに少なくとも6時間以上の運転をすることになります。
それから、下道を約2時間くらい走って登山口の入り口までたどりつくことになります。
前泊するのであれば、やはり登山口の駐車場(今回の場合はマイカー規制直前の場所)である市営芦安駐車場が良いでしょう。
地図はこちらですね http://www.city.minami-alps.yamanashi.jp/kanko/yama/files/shiei-chiku-parking02.pdf 市営芦安駐車場から広河原への始発のバスが5:30発ですから、翌日の登山のことを考えると23時くらいには寝ておきたいですね。
※となると休憩も考えて、昼前くらいには香川を出発することをオススメします。
帰りのバスは16:15ですから日帰りだとすると9時間くらいしか時間がありません。
まず、このタイムで登れるかどうかというところですが、混みあうことを考えるとそうとう厳しいペースでの上りになるかと思います。
よって、安全を見ると山小屋で1泊するというのが良いと感じます。
そして、翌日は昼くらいまでに下ってきてそれから温泉に入って8~9時間かけて帰るのが安全でしょう。
名神高速の多賀サービスエリアには仮眠施設がありますので、そこを有効利用しても良いです。
運転でも疲労しますので、行きに1日、帰りに1日、登山で2日は覚悟されるべきかと思います。